Connu comme "El Caballero de la Salsa", Gilberto Santa Rosa commence sa carrière à la fin des années 1970 avec Orquesta La Grande. En 1980 il enregistre "Hommage à Eddie Palmieri" avec la Porto Rico All Star, grâce à quoi il intègre l’orchestre de Tommy Olivencia avec lequel il fait divers disques avant de partir pour la formation de Willie Rosario (6 disques).

A l’âge de 24 ans il débute comme soliste et directeur d’orchestre.

En 1990, son disque "Punto de vista" devient Disque d’or et de platine. Disque qui sera suivi d’autres « hits » avec les microsillons "Perspectiva" (1991), "A dos tiempos de un tiempo" (1992), "Nace aquí" (1993), "De cara al viento" (1994), "The Man and His Music" (1995), "Esencia" (1996), "De corazón" (1997), “Expresión”, “Viceversa” (2002), “Sólo boleros”..."Directo al corazón" (2006).